Justin Timberlake, peu locace sur sa vie sentimentale en général, n’évoque pas souvent son histoire d’amour avec Britney Spears.
Invité sur le plateau d’Oprah Winfrey, le chanteur a confié qu’il ne reconnaissait pas celle qui fut son premier grand amour.
"Je ne sais pas trop ce qui se passe de son côté pour être honnête avec vous. Je ne lui ai pas adressé la parole depuis des années. Il n’y a aucune rancune, j’ai beaucoup d’affection pour elle. C’est amusant parce que nous sommes sortis ensemble un bon moment. Je n’en ai pas parlé depuis longtemps. (...) Elle est d'une grande générosité, c'est quelqu'un de super."
Justin Timberlake et Britney Spears se sont connus enfants sur le plateau du Mickey Mouse Club qu’ils animaient avec Christina Aguilera. Ils ont commencé à sortir ensemble quelques années plus tard et se sont séparés en 2002 après plus de quatre ans de romance.